本片讲述在纽约，分别由马龙·白兰度和弗兰克·辛纳屈饰演的帮派分子，打赌如果马龙能和女救世军（简·西蒙斯饰）一起到哈瓦那，那么马龙就能赢得一笔报酬。马龙知道弗兰克不一定付得起那笔钱，但不服输还是试了一试……影片主要围绕两名赌徒和一名非常传统保守的少女之间展开。老赌徒马斯特森（马龙·白兰度饰）与他的一位朋友那唐·底特律（法兰克·辛那屈饰）打赌一千美元，称他可以说服那唐挑选的任何一位女人，使她在第二天与他一同前往古巴的首都哈瓦那，底特律接受了马斯特林的打赌，因为他现在也急需一笔钱来营造一个流动赌窝。因此，底特律就挑选了一个最不可能被马斯特林打动的女人，那就是一位名为萨拉－布朗的极端保守的基督教救世军类型的女人。为此两个人之间展开了一场较量。