Ann、Joy、Koi、Mam和Joom是五个儿时好友，大学毕业后没有再联系，彼此有着不同的事业和生活。在一个朋友的葬礼上意外重逢，她们约定在Joom的家里叙旧聊通宵，却收到匿名消息，说在当天晚上会遭遇不幸，为了不让气氛变的诡异，JOOM 建议大家说出自己最尴尬的性经历。
NO.1：
她是个中学教师，有个当警察的男友。每次两人正HIGH的时候，总有电话打进来，弄的意兴阑珊。她教书的班上有个男孩子，总是用热烈带着爱慕的眼神看着她，有次，还跑到她家里对她表白。对男友不满的她和男孩做爱。第二天，她去许久不见的姐姐家玩，意外的看到男孩，姐姐跟她介绍，那是她的外甥。男孩怯怯地喊她：阿姨。
NO.2：
她是个医院的护士，和豪门出生的男友处于热恋中。每次男友求欢，她都委婉拒绝，说要将初夜留至新婚之夜。眼看着快要嫁入豪门，她忽然惶恐，希望能够提前进行性经历。恰好此时，医院来个特殊的病人——一个英俊的男人，却只拥有幼童的智商。医院的护士们都对他爱不释手，哄着他说，来，脱衣服给姐姐看看。乖，过来亲姐姐一下。懵懂无知的他按照大家的吩咐一一照做。于是，她决定利用他。当那天她正将他驰骋于身下之时，房门忽然打开，她的未婚夫和家人站在门口目瞪口呆。原来，那男人竟是未婚夫的弟弟，而他们，只是为了探望而来，不想，却撞见了她的事情。真是尴尬到底。
NO.3：
她是一个知名企业的CEO，穿着时尚而性感，但是骨子里却厌恶男人，觉得他们下流且猥琐。看见司机大叔的车子里有黄色杂志，会觉得自己受到侮辱，对下属严厉的不近人情。接受电视台采访，男人们关心的不是她提出的改革公司方案，而是紧盯着她的裙底，希望其中能泄露出些许春光。对此她感到十分失望。接受完采访，她回到公司，继续处理事务。却无意中撞见公司保安与其女友偷情。羞愧，愤怒涌上心头，她赶走了保安的女友，并把保安叫到办公室，她严厉的指责他，甚至说要开除他。保安一开始还忐忑不安，后来终于爆发，将她按在桌上，强奸她。开始她奋起反抗，后来竟意外的顺从。她和他做遍了公司的每一个角落，变换了各种方式。她说，我从来没有如此疯狂而满足过。
